L'acteur a avoué dernièrement devoir pratiquer l'humour pour séduire les femmes, puisqu'il ne peut, selon lui, compter sur son physique.
Ben Stiller, qui a été en couple avec les actrices Calista Flockhart et Amanda Peet, est actuellement marié avec la séduisante Christine Taylor. L'acteur n'en revient toujours pas d'être en couple avec une si jolie femme. Il a confié au magazine Cosmopolitan : "Les gens sont toujours surpris de me voir avec de jolies petites amies."
Il a donné son secret pour séduire les femmes : l'humour. Il a ajouté : "Je crois que toutes ces histoires sur les femmes qui tombent sous le charme d'hommes qui les font rire est vrai, parce que dans mon cas, ça ne peut pas être grâce à mon physique ! J'ai toujours été conscient de ça. En plus, j'ai un ego énorme tout en n'ayant absolument pas confiance en moi. C'est un drôle de mélange, mais c'est assez fréquent chez les acteurs."