Les amis de l'acteur ont déclaré que ce dernier essayait de reconquérir son ex de laquelle il s'est séparé en octobre.
Vince Vaughn aurait d'après eux tenté à plusieurs reprises de ressortir avec Jennifer Aniston. Une source a confié au magazine Look : "Vince se sent très seul sans Jennifer,- et il regrette de l'avoir laissé partir."
L'acteur se serait apparemment senti coupable lorsque l'actrice a annoncé qu'elle souhaitait adopter un enfant. La source a confirmé : "Vince se sent responsable de la situation de Jennifer, parce que sans lui elle est obligée de penser à avoir un enfant seule à cause de son âge. Il veut vraiment se marier et avoir des enfants et ça le tue de se dire que Jennifer va élever seule un enfant et en être responsable à elle toute seule."